3-nitro-5-ethylcatechol | 71608-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitro-5-ethylcatechol
• 英文别名: 5-Ethyl-3-nitro-1,2-benzenediol；5-ethyl-3-nitrobenzene-1,2-diol
• CAS: 71608-02-1
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: ZCYJFGZFNJTZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-5-ethylcatechol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 adogen 464 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 But-(E)-ylidene-(6-ethyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶赖氨酸酪氨酰醌辅因子模型化合物的合成和表征

  摘要：

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)

  DOI：

  10.1021/ja0214274
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-ethyl-6-nitrophenol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以93%的产率得到3-nitro-5-ethylcatechol
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶赖氨酸酪氨酰醌辅因子模型化合物的合成和表征

  摘要：

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)

  DOI：

  10.1021/ja0214274

文献信息

• Novel Aromatic Nitro Compounds
  申请人：Aydt Ewald M.

  公开号：US20090105280A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of e.g. the formulas (Ie) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning —X— is e.g. and Y is e.g. or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  药物组成物包括至少一种化合物，例如公式（Ie）中的一种，以及一种药学上可接受的载体，该组成物在药学上有用，其中符号和取代基具有以下含义- X- 例如，Y是例如或上述化合物的药学上可接受的盐，酯或酰胺和前药可用于调节由E，P或L选择素结合介导的体内外结合过程。
• NOVEL AROMATIC NITRO COMPOUNDS
  申请人：AYDT Ewald M.

  公开号：US20110053939A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of e.g. the formulas (Ie) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning—X— is e.g. and Y is e.g. or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  本发明涉及一种含有至少一种化合物的制药组合物，例如公式（Ie）中的化合物，以及一种药用可接受载体，其在药学上有用，其中符号和取代基具有以下含义：X-例如，Y-例如，或上述已识别化合物的药学上可接受的盐，酯或酰胺和前药可以应用于调节E-，P-或L-选择素结合介导的体内外结合过程。
• US7851501B2
  申请人：——

  公开号：US7851501B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• Synthesis and Characterization of Model Compounds of the Lysine Tyrosyl Quinone Cofactor of Lysyl Oxidase
  作者：Minae Mure、Sophie X. Wang、Judith P. Klinman

  DOI：10.1021/ja0214274

  日期：2003.5.1

  2D NMR spectroscopy has been used to show that the position of nucleophilic addition is at C(1). UV-vis spectroscopic pH titration of phenylhydrazine adducts of 1(ox) and 4, 2, and 11, respectively, reveals a similar red shift in lambda(max) at alkaline pH with the same pK(a) (approximately 11.8). In contrast, the red shift in lambda(max) at acidic pH conditions yields different pK(a) values (2.12 for

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)