3',5'-Diacetyl-4-O-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2'-deoxyuridine | 130197-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-Diacetyl-4-O-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-oxo-4-(2,4,6-trimethylphenoxy)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130197-81-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: CCEFQBPEWVGINK-NLWGTHIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Diacetyl-4-O-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2'-deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  通过可转换核苷方法工程化拴系的DNA分子

  摘要：

  拴在DNA上的非天然官能团为报告基因和效应子元件的位点特异性连接提供了化学处理。在此，我们报告了一种合成的总体策略，该策略可合成带有束缚功能的寡聚脱氧核苷酸（功能性束缚的寡核苷酸，FTO）。在这种方法中，在自动合成过程中，将可转换的核苷4 - O-（2,4,6-三甲基苯基）-2'-脱氧尿苷（TMP-dU）特异地引入到DNA中。用胺水溶液处理后，TMP-dU部分经历亲核取代，生成N 4-烷基-dC核苷-DNA产物是由dC连接的FTO。由于系链结构仅取决于脱保护/转化反应中使用的胺的选择，因此可转换的核苷方法允许从单个前体合成各种各样的FTO。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81793-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 3',5'-Diacetyl-4-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-2'-deoxyuridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3',5'-Diacetyl-4-O-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过可转换核苷方法工程化拴系的DNA分子

  摘要：

  拴在DNA上的非天然官能团为报告基因和效应子元件的位点特异性连接提供了化学处理。在此，我们报告了一种合成的总体策略，该策略可合成带有束缚功能的寡聚脱氧核苷酸（功能性束缚的寡核苷酸，FTO）。在这种方法中，在自动合成过程中，将可转换的核苷4 - O-（2,4,6-三甲基苯基）-2'-脱氧尿苷（TMP-dU）特异地引入到DNA中。用胺水溶液处理后，TMP-dU部分经历亲核取代，生成N 4-烷基-dC核苷-DNA产物是由dC连接的FTO。由于系链结构仅取决于脱保护/转化反应中使用的胺的选择，因此可转换的核苷方法允许从单个前体合成各种各样的FTO。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81793-2