4-(3-nitrophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)sydnone | 1448157-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1448157-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₅
• 分子量: 313.269
• InChiKey: HORMIEYGEQLJFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇 、 3-硝基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基sydnones的直接芳构化

  摘要：

  摘要 描述了一种通过Pd催化的C–H键活化由3-芳基sydnones和芳基硼酸轻松一步合成3,4-二芳基sydnones的方法。 描述了一种通过Pd催化的C–H键活化由3-芳基sydnones和芳基硼酸轻松一步合成3,4-二芳基sydnones的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338412

文献信息

• Evaluation of Sydnone-Based Analogues of Combretastatin A-4 Phosphate (CA4P) as Vascular Disrupting Agents for Use in Cancer Therapy
  作者：Andrew W. Brown、Toby Holmes、Matthew Fisher、Gillian M. Tozer、Joseph P. A. Harrity、Chryso Kanthou

  DOI：10.1002/cmdc.201800567

  日期：2018.12.20

  The combretastatins have attracted significant interest as small‐molecule therapies for cancer due to their ability to function as vascular disrupting agents. We have successfully prepared a range of combretastatin analogues that are based on a novel sydnone heterocycle core, and their potential as tubulin binders has been assessed in vitro and in vivo. The most potent candidate was found to disrupt

  康普他汀作为癌症的小分子疗法已引起人们极大的兴趣，这是因为它们具有血管破裂剂的功能。我们已经成功地制备了一系列基于新型sydnone杂环核心的康布雷他汀类似物，并且已经在体外和体内评估了它们作为微管蛋白结合剂的潜力。发现最有效的候选物可在亚微摩尔水平破坏微管并影响细胞形态。此外，发现以与康维他汀A4相似的方式可逆地结合微管蛋白并显着增加内皮细胞单层通透性。出人意料的是，该化合物在体内没有表现出功效，这可能是由于快速代谢所致。
• Direct Arylation of Sydnones with Aryl Chlorides toward Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Andrew W. Brown、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00143

  日期：2015.2.20

  The direct arylation of the C4 position of both N-alkyl- and N-arylsydnones with aryl/heteroaryl chlorides has been realized. The reaction is quite general and allows access to a wide range of 4-substituted sydnones. Yields of more challenging substrates can be improved through the use of aryl bromides.