2-iodomethyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 250647-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-iodomethyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 250647-39-3
• 化学式: C₁₂H₉IO₃
• 分子量: 328.106
• InChiKey: AKFBPFNZENLRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 反应 0.03h， 以92%的产率得到3-Iodo-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Solid‐State Regioselective Cyclization Initiated by the Electrophilic Attack on the Double Bond by N‐Bromosuccinimide on Montmorillonite K‐10 Clay Support under Microwave Irradiation

  摘要：

  3-AllyI-4-hydroxy-coumarins and pyrones were regioselectively cyclized with N-bromosuccinimide (NBS) on solid phase under microwave irradiation in excellent yield. NBS on montmorillonite K-10 clay under microwave irradiation for expeditious solvent-free regioselective cyclization has been used for the first time.

  DOI：

  10.1080/00397910701228992
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-4-hydroxycoumarin 在 碘 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-iodomethyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  SnCl₄–I₂ mediated regioselective 6-endo- and 5-exo-cyclization of ortho-allylenols

  摘要：

  3-烯丙基-4-羟基香豆素和4-烯丙基-3-羟基香豆素通过对应醚的热[3,3] sigmatropic重排反应以90%-92%的收率得到。3-烯丙基-4-羟基-6-甲基吡喃通过4-羟基-6-甲基吡喃与烯丙基卤化物的直接烷基化得到。这些底物在与SnCl4-I2在25°C处理时会产生一种既有5-内环反应产物又有6-外环反应产物的混合物。然而，当反应在较低温度（0-5°C，动力学控制）下进行时，观察到5-外环产物的选择性形成，而在较高温度（50°C，热力学控制）下进行的反应则选择性地生成6-内环产物。关键词：氯化锡、碘、克莱森重排反应、6-内环化、5-外环化、动力学控制反应、热力学控制反应。

  DOI：

  10.1139/v05-212

文献信息

• Efficient synthesis of dihydrofurans and furans by rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00118-7

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans and furans is achieved by rhodium-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with allyl halides. This method provides a rapid entry toward naturally occurring furocoumarin and furophenalenone derivatives.

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。
• Rhodium(II)-catalyzed reactions of 3-diazo-2,4-chromenediones. First one-step synthesis of pterophyllin 2
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01317-9

  日期：1999.9

  described. Reactions of 1 with nitriles, isocyanates, and ketones give the corresponding 5-membered heterocycles in moderate yields, whereas those of 1 with acid chlorides afford α-chloroenones in moderate yields. Reactions of 1 with electron-rich and -deficient olefins such as vinyl ethers and allyl iodide give dihydrofurocoumarins as a single compound, whereas those of 3 with vinyl esters afford either angular

  本文描述了铑（II）催化的3-重氮-2,4-氧化铬1-3与各种底物的反应。的反应1与腈类，异氰酸酯，和酮，得到相应的5-元杂环在中等产率，而那些的1与酰氯得到α-chloroenones在中等产率。的反应1与富电子和缺陷型的烯烃如乙烯基醚和烯丙基碘给予dihydrofurocoumarins作为单一化合物，而那些的3与乙烯基酯得到任一角度dihydrofurocoumarin和线性产物或重排的产物，为异构体。此外，该新方法已应用于合成自叶绿素2分离的天然pterophyllin 2。翼状叶蕨。
• A Green Synthesis of Angularly Fused Furano-Pyrone/Coumarin and Quinolone Derivatives via Molecular Iodine-Mediated 5-exo-trig Cyclization in Aqueous Micelles
  作者：K. Majumdar、Debankan Ghosh、Shovan Mondal

  DOI：10.1055/s-0030-1258394

  日期：2011.2

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of angularly fused furano- pyrone/coumarin and quinolone derivatives by molecular iodine-mediated 5-exo-trig cyclization using sodium dodecyl sulfate (SDS) as surfactant in water is described.

  本文介绍了一种简单、经济、绿色的方法，即在水中使用十二烷基硫酸钠（SDS）作为表面活性剂，通过碘分子介导的 5-外-三环合成角融合的呋喃酮/香豆素和喹诺酮衍生物。