2-(1-azidovinyl)benzofuran | 1314243-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-azidovinyl)benzofuran
• 英文别名: benzofuranyl vinyl azide；2-(1-Azidoethenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1314243-09-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: XNRXWKDAGCZKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azidovinyl)benzofuran 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(1-(benzofuran-2-yl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-5-fluoro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的乙烯基叠氮化物与Me3SiCF3的自由基三氟甲基化

  摘要：

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201307846
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯并呋喃 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1-azidovinyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与 NHC-硼烷的自由基硼基化：α-硼基酮和硼基化三唑的不同合成

  摘要：

  描述了在t BuSH存在下，乙烯基叠氮化物与 N-杂环卡宾 (NHC) 硼烷的发散自由基硼化反应。该协议能够实现α-硼基酮和硼化三唑的不同合成，具有优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，这项工作表明乙烯基叠氮化物可以作为前所未有的五原子合成子用于构建 1,2,3-三唑，而无需 N 2挤出。

  DOI：

  10.1039/d2ob00076h

文献信息

• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• Synthesis of Isoquinolines from α-Aryl Vinyl Azides and Internal Alkynes by Rh-Cu Bimetallic Cooperation
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Jian-Yuan Lee、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201101009

  日期：2011.6.20

  Catalysts in a relay: A synthetic method for delivering highly substituted isoquinolines has been developed (see scheme; Cp*=C5Me5, DMF=N,N‐dimethylformamide, TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl). A preliminary mechanistic study showed that the rhodium and copper cooperate synergistically in the multistep sequence.

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。
• 一种N
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN114044786A

  公开（公告）日：2022-02-15

  一种N1‑硼代1,2,3‑三氮唑化合物，其结构式如式I所示：式中，所述的烯基叠氮化合物选自R1为芳基：苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、联苯基、3‑氯苯基、3‑溴苯基、2‑氯苯基；3‑噻吩基、2‑苯并呋喃基；R1为烷基：环己基、正己基、苯氧甲基、3‑苯基丙基；所述的氮杂环卡宾‑硼烷R2选自甲基、异丙基、正丁基、苄基。