2-乙炔苯并呋喃 | 39165-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙炔苯并呋喃
• 英文名称: 2-ethynylbenzofuran
• 英文别名: 2-ethynyl-1-benzofuran
• CAS: 39165-03-2
• 化学式: C₁₀H₆O
• 分子量: 142.157
• InChiKey: ORPJXCBVOHBRKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔苯并呋喃 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到苯并呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-乙炔苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic fragmentation of acyl derivatives of the Fischer base

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475641

文献信息

• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Cyclohepta[<i>b</i>]indole Synthesis through [5 + 2] Cycloaddition: Bifunctional Indium(III)-Catalyzed Stereoselective Construction of 7-Membered Ring Fused Indoles
  作者：Takuya Takeda、Shinji Harada、Akito Okabe、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01407

  日期：2018.10.5

  A new approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocyclohepta[b]indoles through [5 + 2] cycloaddition was developed. Two carbon–carbon bonds were formed by the simple addition of an indium catalyst, which acted as both a π-Lewis acid and σ-Lewis acid to activate the alkyne and unsaturated ester, respectively. The reaction could be applied to various substrates and proceeded regio-

  开发了一种通过[5 + 2]环加成合成高度官能化的四氢环庚[ b ]吲哚的新方法。只需添加铟催化剂即可形成两个碳-碳键，它们分别充当π-路易斯酸和σ-路易斯酸，分别激活炔烃和不饱和酯。该反应可以应用于各种底物，并且在所有情况下都可以进行区域和非对映选择性的反应。
• Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Govindarajuru Babu、Sayaka Shimomoto、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-18104

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of (arylvinyl)tributyl stannanes with vinyl triflates resulted in the production of stereochemically pure trisubstituted E- and Z-olefins in very good yields. These olefins were transformed to the corresponding all-E- and 9Z-heteroaryl-retinoic acid analogs via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。
• [EN] MGLUR REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE MGLUR
  申请人：HUA MEDICINE SHANGHAI LTD

  公开号：WO2014124560A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Provided herein are compounds of the formula I: (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了式I的化合物(I)，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。