4,6-Diamino-2-ethoxy-5-cyan-pyrimidin | 18340-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-Diamino-2-ethoxy-5-cyan-pyrimidin
• 英文别名: 4,6-diamino-2-ethoxy-pyrimidine-5-carbonitrile；4,6-Diamino-2-ethoxypyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 18340-60-8
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: HYKZMKUYWOYQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 4,6-DIAMINO-5-CYANOPYRIMIDINES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0711285A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 4,6-DIAMINO-5-CYANOPYRIMIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4,6-DIAMINO-5-CYANOPYRIMIDINES SUBSTITUEES
  申请人：——

  公开号：WO1995003282A2

  公开（公告）日：1995-02-02

  [EN] 2-substituted 4,6-diamino-5-cyanopyrimidines of formula (I) wherein R1 is hydrogen, C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl or C2-C6alkynyl and R2 is hydrogen, C1-C10alkyl or C3-C6cycloalkyl or R1 and R2 together are a radical, selected from the group of radicals, consisting of -(CH2)3-, -(CH2)4- and -(CH2)5-, are prepared by a process which comprises reacting a dialkyl cyanimidocarbonate of formula (V), wherein R3 is C1-C4alkyl, with an alkali metal salt of malononitrile or with malononitrile and an alkali metal base, at a temperature of -10 to +40 DEG C, to give a 1-alkoxy-1-cyanomino-2,2-dicyanoethylene alkali metal salt of the formula (IV), wherein R3 is C1-C4alkyl and M<+> is an alkali metal cation, reacting this compound with an excess of ammonia at a temperature of 60 to 110 DEG C to give a 1-amino-1-cyanamino-2,2-dicyanoethylene alkali metal salt of formula (II), wherein M<+> is an alkali metal cation, reacting this salt with excess hydrogen chloride in a secondary alcohol, water or a mixture thereof as solvent to give 2-chloro-4,6-diamino-5-cyanopyrimidine, and then reacting this compound with an amine of the formula R1R2NH to give the final product.
  [FR] 4,6-diamino-5-cyanopyrimidines substituées en position 2 de formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène, alkyle C1-C-6, alcényle C2-C6 ou alcynyle C2-C6 et R2 est hydrogène, alkyle C1-C10, ou cycloalkyle C3-C6 ou R1 et R2 ensemble sont un radical choisi dans le groupe de radicaux constitué de -(CH2)3-, -(CH2)4- et -(CH2)5- qui sont préparées selon un procédé consistant à faire réagir un cyanimidocarbonate de dialkyle de formule (V) dans laquelle R3 est alkyle C1-C4 avec un sel de métal alcalin de malononitrile ou avec de l'amononitrile et une base se métal alcalin, à une température de -10 à +40 DEG C pour obtenir un sel de métal alcalin de 1-alcoxy-1-cyanamino-2,2-dicyanoéthylène de formule (IV) dans laquelle R3 est alkyle C1-C4 et M<+> est un cation de métal alcalin, à faire réagir ledit composé avec un excès de gaz ammoniac à une température de 60 à110 DEG C pour obtenir un sel de métal alcalin de 1-amino-1-cyanamino-2,2-dicyanoéthylène de formule (II) dans laquelle M1 est un cation de métal alcalin, à faire réagir ce sel avec un excès de chlorure d'hydrogène dans un alcool secondaire, de l'eau ou un mélange des deux en tant que solvant pour obtenir de la 2-chloro-4,6-diamino-5-cyanopyrimidine et à faire réagir ensuite ce composé avec une amine de formule R1R2NH pour obtenir le produit final.