2-(trimethylsilyl)ethyl (3S,4S)-4-hydroxy-1-(4-nitrophenoxy)pentan-3-ylcarbamate | 1115614-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (3S,4S)-4-hydroxy-1-(4-nitrophenoxy)pentan-3-ylcarbamate
• CAS: 1115614-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 384.505
• InChiKey: VIENZNGURMOWGC-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  110.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitro-4-(pent-3-enyloxy)benzene 、 2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium hydroxide 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 水 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (3S,4S)-4-hydroxy-1-(4-nitrophenoxy)pentan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric aminohydroxylation route to GABOB and homoserine derivatives

  摘要：

  The 4-nitrophenyl ether is an efficient directing group in the asymmetric aminohydroxylation reaction of homoallylic ether derivatives. Either regioisomeric product can be obtained with useful levels of enantioselectivity allowing for the short enantioselective synthesis of GABOB and homoserine derivatives. A model based on substrate-catalyst interactions is presented to explain the regio- and enantioselectivity of the aminohydroxylation reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.037