N-(3-bromo-2,6-difluorophenyl)acetamide | 1383745-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-2,6-difluorophenyl)acetamide
• CAS: 1383745-09-2
• 化学式: C₈H₆BrF₂NO
• 分子量: 250.043
• InChiKey: KAVHCYQQMHKJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-2,6-difluorophenyl)acetamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 盐酸 、 potassium fluoride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[2,4-difluoro-3-[4-(5-methoxypyridin-3-yl)triazol-1-yl]phenyl]-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Triazolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中R2至R4、A、X和m的定义如权利要求书中所述， 这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20120322803A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟乙酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N-(3-bromo-2,6-difluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-二氟-3-硝基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的制备方法；其技术要点为：2，6‑二氟苯胺经过氨基保护后得到化合物五；化合物五与卤代试剂在溶剂中反应得到化合物四；化合物四在钯催化剂下与一氧化碳进行反应得到化合物三或者化合物三’；化合物三或者化合物三’经过水解脱去氨基上的保护基团，同时将生成的羧酸酯或者酰胺水解得到化合物二；最后，化合物二经过氧化得到化合物一。本发明旨在提供2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的制备方法；能实现2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的规模工业化生产。

  公开号：

  CN111333513B

文献信息

• [EN] NEW TRIAZOLYLPHENYL SULFONAMIDES AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX TRIAZOLYLPHÉNYL SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012085127A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R2 to R4, A,X and m are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain compounds of this kind and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（I）中R2到R4、A、X和m所定义的基团，适用于治疗以细胞过度增殖或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] REMOTE HETEROARYL ALKENYLATION WITH CATALYTIC BIFUNCTIONAL TEMPLATE<br/>[FR] ALCÉNYLATION D'HÉTÉROARYLE À DISTANCE AVEC MODÈLE BIFONCTIONNEL CATALYTIQUE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018152107A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  We report the design of a catalytic, bifunctional template that binds heterocyclic substrate via reversible coordination instead of covalent linkage, allowing remote site- selective C-H olefination of heterocycles. The two metal centers coordinated to this template play different roles; anchoring substrates to the proximity of catalyst and cleaving the remote C-H bonds respectively. Using this strategy, we demonstrate remote site-selective C-H olefination of heterocyclic substrates which do not have functional group handles for covalently attaching templates. For instance the olefination can be an alkenylation of a 3- phenylpyridine with an acrylate alkyl ester selective for the meta position of the phenyl group with respect to the pyridine, or can be an alkenylation of a quinoline with an acrylate alkyl ester selective for the 5-position of the quinoline.

  我们报告了一种设计良好的催化双功能模板，通过可逆配位而不是共价键合来结合杂环底物，从而实现对杂环的远程位选择性C-H烯化。与此模板配位的两个金属中心发挥不同的作用；将底物固定在催化剂附近并分别断裂远程的C-H键。利用这种策略，我们展示了对杂环底物的远程位选择性C-H烯化，这些底物没有适用于共价连接模板的官能团。例如，烯化可以是3-苯基吡啶与丙烯酸酯选择性烯化的一个示例，与吡啶相比，选择性作用于苯基的间位，或者可以是喹啉与丙烯酸酯选择性烯化的一个示例，选择性作用于喹啉的5位。
• Remote heteroaryl alkenylation with catalytic bifunctional template
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10858383B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  We report the design of a catalytic, bifunctional template that binds heterocyclic substrate via reversible coordination instead of covalent linkage, allowing remote site-selective C—H olefination of heterocycles. The two metal centers coordinated to this template play different roles; anchoring substrates to the proximity of catalyst and cleaving the remote C—H bonds respectively. Using this strategy, we demonstrate remote site-selective C—H olefination of heterocyclic substrates which do not have functional group handles for covalently attaching templates. For instance the olefination can be an alkenylation of a 3-phenylpyridine with an acrylate alkyl ester selective for the meta position of the phenyl group with respect to the pyridine, or can be an alkenylation of a quinoline with an acrylate alkyl ester selective for the 5-position of the quinoline.

  我们报告了一种催化双功能模板的设计，该模板通过可逆配位而非共价连接结合杂环基质，从而实现杂环的远位选择性 C-H 烯化。与该模板配位的两个金属中心扮演着不同的角色：分别将底物锚定在催化剂附近和裂解远程 C-H 键。利用这种策略，我们展示了杂环基质的远程位点选择性 C-H 烯化反应，这些基质不具有共价连接模板的官能团柄。例如，烯化反应可以是 3-苯基吡啶与丙烯酸酯烷基酯的烯化反应，选择性地针对苯基相对于吡啶的元位置；也可以是喹啉与丙烯酸酯烷基酯的烯化反应，选择性地针对喹啉的 5-位置。
• NEW TRIAZOLYLPHENYL SULFONAMIDES AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2655355B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• Remote Heteroaryl Alkenylation With Catalytic Bifunctional Template
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200131213A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  We report the design of a catalytic, bifunctional template that binds heterocyclic substrate via reversible coordination instead of covalent linkage, allowing remote site-selective C—H olefination of heterocycles. The two metal centers coordinated to this template play different roles; anchoring substrates to the proximity of catalyst and cleaving the remote C—H bonds respectively. Using this strategy, we demonstrate remote site-selective C—H olefination of heterocyclic substrates which do not have functional group handles for covalently attaching templates. For instance the olefination can be an alkenylation of a 3-phenylpyridine with an acrylate alkyl ester selective for the meta position of the phenyl group with respect to the pyridine, or can be an alkenylation of a quinoline with an acrylate alkyl ester selective for the 5-position of the quinoline.