methyl 2,3-diacetoxy-4-oxo-(4'-trifluoromethyl-phenylamino)butanoate | 1419941-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 2,3-diacetoxy-4-oxo-(4'-trifluoromethyl-phenylamino)butanoate
• 英文别名: methyl 2,3-diacetoxy-4-oxo-4-(4'-trifluoromethylphenylamino)butanoate
• CAS: 1419941-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₇
• 分子量: 391.301
• InChiKey: LIAHGQIMUFOKDP-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2,3-diacetoxy-4-oxo-(4'-trifluoromethyl-phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Chiral Amides Synthesized from Diacetyl-L-tartaric Acid and Aromatic Amines

  摘要：

  L-酒石酸是手性化合物，市售可方便地转化为二乙酰基-L-酒石酸酐。然后使二乙酰基-L-酒石酸酐形成二乙酰基-L-酒石酸酐的半酯，然后将其与取代的苯胺反应生成相关的手性酰胺。这些手性酰胺被进一步纯化并通过 1 H NMR 进行表征。化合物E11[甲基-2,3-二乙酰氧基-4-氧代-4-(2'-甲氧基苯氨基)丁酸酯]对金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌表现出更强的抗菌活性。然而，E3 [甲基-2, 3-二乙酰氧基-4-氧代-4-(4'-溴苯基氨基)丁酸酯] 记录了最大的抗真菌活性。化合物E2[甲基-2,3-二乙酰氧基-4-氧代-4-(2'-溴苯基氨基)丁酸酯]和E3完全抑制油菜种子的发芽，而化合物E1[甲基-2,3-二乙酰氧基] -4-氧代-4-(4'-甲基苯基氨基)丁酸酯]和E11[甲基-2,3-二乙酰氧基-4-氧代-4-(2'-甲氧基苯基氨基)丁酸酯]对种子发芽造成40%的抑制。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12833

文献信息

• Malik, Mahrukh; Khan, Sher Wali; Zaidi, Javed Hussain, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 1, p. 170 - 176
  作者：Malik, Mahrukh、Khan, Sher Wali、Zaidi, Javed Hussain、Khan, Khalid Mohammed、Hussain, Shafqat、Perveen, Shahnaz、Miana, Ghulam Abbas

  DOI：——

  日期：——