N,4-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1136117-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1136117-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: QDPUCDUBHHUISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 O-甲苯基氯化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-methyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylprop-2-ynyl 2-(phenylethynyl)benzoate 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N,4-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲酸烷基酯为有效烷基化剂的金催化取代反应

  摘要：

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.033

文献信息

• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• Rhodium‐Catalyzed [2+1+2+1] Cycloaddition of Benzoic Acids with Diynes through Decarboxylation and C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Yusaku Honjo、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201901050

  日期：2019.7.17

  an electron‐deficient cyclopentadienyl rhodium(III) (CpERhIII) complex catalyzes the oxidative and decarboxylative [2+1+2+1] cycloaddition of benzoic acids with diynes through C≡C triple bond cleavage, leading to fused naphthalenes. This cyclotrimerization is initiated by directed ortho C−H bond cleavage of a benzoic acid, and the subsequent regioselective alkyne insertion and decarboxylation produce

  现已确定，缺电子的环戊二烯基铑（III）（Cp E Rh III）配合物可通过C≡C三键断裂催化二炔与苯甲酸的氧化和脱羧[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应，从而导致熔融萘。该环三聚作用是由苯甲酸的定向邻苯二甲酸氢键断裂引发的，随后的区域选择性炔烃插入和脱羧反应生成五元罗丹环。Cp E Rh III的电子不足性质配合物可促进还原消除，从而形成环丁二烯-铑（I）配合物，而不是第二个分子间炔烃插入。将如此生成的环丁二烯氧化加成至铑（I）（正式的C≡C三键裂解），然后进行第二次分子内炔烃插入和还原性消除，得到相应的[2 + 1 + 2 + 1]环加成产物。通过结合化学选择性Scholl反应，可轻松合成供体-受体[5] ic烯和半-六苯并co烯，从而证明了目前[2 + 1 + 2 + 1]环加成的合成效用。