(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine | 1093871-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1093871-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂N₂
• 分子量: 452.232
• InChiKey: MBEJYWRHYUSRNB-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  揭示对映体纯大环叔脲和硫脲的结构动力学、超分子行为和手性

  摘要：

  将尿素或硫脲功能引入大环骨架代表了一种控制图形周期结构的手性多胺构象动力学的替代方法。形式上高度对称，这些大环化合物可以适应不同的构象，这取决于酰胺接头的性质和芳族单元内的取代模式。存在于大环核心每个顶点的 N–C(═X)–N 单元中杂原子 X 的类型构成了决定手性光学性质的主要因素。与含尿素的衍生物相比，硫脲的电子圆二色性受最靠近生色团的手性邻域控制。当联苯发色团存在于大环核中时，观察到动态诱导的激子对。在固态，看似无序的分子可能会产生由分子间 S···卤素、H···卤素和 S···H 相互作用稳定的有序网络。硫脲衍生的三角胺中每个芳族单元中存在两个溴取代基会在晶体中产生自分类现象。在溶液中，这种特殊的大环化合物作为两种构象非对映异构体的动态等摩尔混合物存在，不同之处在于 C-Br 键的空间（顺时针和逆时针）排列。在晶格中，给定手性的大环组装成同螺旋层。硫脲衍生的三角胺中每个芳族单元中存

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02319
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-N-[(1R,2R)-2-[(2-bromophenyl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以346 mg的产率得到(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Henry reaction catalyzed by chiral secondary diamine-copper(II) complexes

  摘要：

  The enantioselective Henry reaction was efficiently carried out under mild reaction conditions in 96% ethanol. The chiral C-2-symmetric, secondary bisamines based on the 1,2-diaminocyclohexane framework and copper(II) acetate were found to promote the asymmetric nitroaldol reaction. Aromatic and aliphatic aldehydes were reacted with nitromethane to provide the corresponding beta-nitroalcohols in very good yields and enantioselectivities up to 94%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.032
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-phenylacetate 、 在 (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到(R)-N-(4-(5-methoxy-4-phenyloxazol-2-yl)-1,4-dihydrobenzo[f ]-isoquinolin-3(2H)-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高效的镍催化不对称恶唑形成的Ugi型反应，用于手性芳基取代的THIQ环的合成

  摘要：

  公开了镍催化的C，N-环偶氮甲亚胺和异腈的Ugi反应形成Ugi反应。所报道的方案进展顺利，并通过使用容易获得的手性二胺作为配体，以较高的收率和优异的对映选择性提供了包含两个重要的药物活性环系统（四氢喹啉和恶唑环）的相应加合物。这种简单而有效的策略可轻松获得一系列C1取代的芳基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201700970

文献信息

• Machine‐Assisted Preparation of a Chiral Diamine Ligand Library and In Silico Screening Using Ab Initio Structural Parameters for Heterogeneous Chiral Catalysts
  作者：Tatsuya Kuremoto、Ren Sadatsune、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202100798

  日期：2021.9.7

  containing 31 chiral diamines was synthesized using a flow-based semiautomatic reductive amination system. These ligands were evaluated in a continuous-flow asymmetric 1,4-addition reaction with a heterogeneous Ni catalyst. Based on the experimental results of ab initio DFT calculations, a prediction model for enantioselectivities was successfully constructed. Furthermore, virtual screening of possible ligands

  使用基于流动的半自动还原胺化系统合成了包含 31 个手性二胺的配体库。这些配体在与非均相 Ni 催化剂的连续流动不对称 1,4-加成反应中进行了评估。基于 ab initio DFT 计算的实验结果，成功构建了对映选择性的预测模型。此外，对可能的配体进行虚拟筛选以鉴定有希望的结构，其在实验中显示出良好的对映选择性。