(R)-1-[1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclopentanecarbaldehyde | 1198362-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-[1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclopentanecarboxaldehyde
• CAS: 1198362-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: YZNPWWMEXSPPDR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 (3R,5S)-5-[{{(1S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylthio}methyl]pyrrolidin-3-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-1-[1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基-樟脑衍生物作为一类新型的有机催化剂，可直接将醛和酮直接不对称迈克尔加成到β-硝基烯烃中

  摘要：

  已经开发了实用且方便的合成路线来合成新型的吡咯烷基-樟脑衍生物（7 a–h）。筛选出这些新型化合物作为催化剂，将对称的α，α-二取代醛直接迈克尔加成至β-硝基烯烃。当该非对称转变是由有机催化剂催化的7 F，在高的化学产率得到所需的迈克尔加合物，具有高至优良的立体选择性（高达98：2非对映比（DR）和99％对映体过量（EE））。催化体系的范围已扩大到涵盖各种醛和酮作为供体来源。合成的应用由（S）-香茅醛，具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000483

文献信息

• ORGANOCATALYST
  申请人：Chen Kwunmin

  公开号：US20110040104A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention provides an organocatalyst of formula (I), wherein R 1 is —H, —OH, —O—Si(R 4 )(R 5 )(R 6 ) or C 1-6 alkoxy, in which R 4 , R 5 and R 6 are identical or different and independently selected from the group consisting of C 1-6 alkyl, phenyl and phenyl substituted with C 1-6 alkyl; R 2 is —OH or ═O; X 1 is one selected from the group consisting of —NH—, —S— and X 2 is one selected from the group consisting of —C(═O)—, —CH 2 — and and X 1 is different from X 2 . The high yield and enantioselectivity of an addition reaction are obtained by using the organocatalyst of the present invention.

  本发明提供了一种式(I)的有机催化剂，其中R1为—H，—OH，—O—Si(R4)(R5)(R6)或C1-6烷氧基，其中R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自由C1-6烷基、苯基和苯基上取代的C1-6烷基的群；R2为—OH或═O；X1为从—NH—、—S—中选择的一种；X2为从—C(═O)—、—CH2—中选择的一种；X1与X2不同。通过使用本发明的有机催化剂，可以获得加成反应的高产率和对映选择性。
• Pyrrolidine-Camphor Derivative as an Organocatalyst for Asymmetic Michael Additions of α,α-Disubstituted Aldehydes to β-Nitroalkenes: Construction of Quaternary Carbon-Bearing Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Chihliang Chang、Ssu-Hsien Li、Raju Jannapu Reddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.200800771

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageA novel pyrrolidine‐camphor organocatalyst 3 was designed, synthesized and proven to be an efficient catalyst for the asymmetric Michael reaction. Treatment of α,α‐disubstituted aldehydes with β‐nitroalkenes in the presence of 20 mol% organocatalyst 3 and 20 mol% benzoic acid under solvent‐free conditions provided the desired Michael product possessing an all‐carbon quaternary center with high chemical yields (up to 99% yield) and high levels of enantioselectivities (up to 95% ee).