ethyl 1-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)cyclobutane-1-carboxylate | 2919960-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ethyl 1-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)cyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl1-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]cyclobutane-1-carboxylate；ethyl 1-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 2919960-65-7
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₄
• 分子量: 268.161
• InChiKey: UQITULWXEUUVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxycyclobutane-1-carboxylate 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 氯化锆(IV) 、 sodium iodide 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 1-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烷基卤化物根岸交叉偶联，包括未活化的叔卤化物，与硼稳定的有机锌试剂

  摘要：

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00051