(4-(苯并恶唑-2-基)苯基)(苯基)甲酮 | 103382-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-(苯并恶唑-2-基)苯基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (4-(benzoxazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 103382-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: GDNUWWOZYYBJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 4-苯甲酰苯甲酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 copper dichloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以60 %的产率得到(4-(苯并恶唑-2-基)苯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-芳基苯并唑类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明揭示了一种2‑芳基苯并唑类化合物及其合成法，该方法以芳基羧酸和苯并唑类为主要原料，醋酸钯和氯化铜为催化剂，1,3‑双(二苯基膦)丙烷为配体，二碳酸二叔丁酯为酸酐，碳酸氢钠为碱，环己烷为溶剂，在120℃温度下有效反应12h,较高产率得到2‑芳基苯并唑类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为2‑芳基苯并唑类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。

  公开号：

  CN115557912A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Heteroarenes with Tosylates and Mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Sabine Fenner

  DOI：10.1002/anie.200804517

  日期：2009.1

  A toss up: A highly active palladium complex enabled the first direct arylation of heteroarenes through CH bond functionalization using tosylates or mesylates as electrophiles with ample scope.

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation of (Benzo)oxazoles or (Benzo)thiazoles with Aryltrimethylammonium Triflates
  作者：Feng Zhu、Jian-Long Tao、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02458

  日期：2015.10.2

  The C-H arylation of (benzo)oxazoles or (benzo)thiazoles with aryltrimethylammonium triflates was carried out via Pd-catalyzed C-H/C-N cleavage. Oxazoles, thiazoles, benzoxazole, and benzothiazole were arylated using activated and deactivated aryltrimethylamrnonium triflates to give 2-aryl(benzo)oxazoles or 2-aryl(benzo)thiazoles in reasonable to excellent yields.
• Palladium-Catalyzed Coupling of Azoles or Thiazoles with Aryl Thioethers via C–H/C–S Activation
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00510

  日期：2015.3.20

  Palladium-catalyzed cross-coupling via the (CspS)-S-2 bond activation of aryl thioethers and the C-H bond activation of azoles or thiazoles was carried out. Electron-deficient and -rich aryl methyl thioethers and diaryl thioethers can be employed as the coupling partners and the reaction tolerates a range of functional groups including MeO, CF3, CN, PhCO, CONEt2, and Py groups.