1‐(1‐ferrocenylethyl)benzimidazole | 521943-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1‐(1‐ferrocenylethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(α-ferrocenylethyl)indazole；cyclopenta-1,3-diene;1-[(1S)-1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethyl]indazole;iron(2+)
• CAS: 521943-89-5
• 化学式: C₁₉H₁₈FeN₂
• 分子量: 330.212
• InChiKey: GURWTXYUVNSYRH-IDMXKUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 1‐(1‐ferrocenylethyl)benzimidazole 在 HCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到1-(α-ferrocenylethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Ferrocenylmethylation and alpha-ferrocenylethylation of indazole were carried out for the first time. Both reactions afforded two isomers, which were characterized by physical and physicochemical methods, among them by X-ray diffraction analysis. 1-(alpha-Ferrocenylethyl)indazole is thermally more stable than the 2-substituted isomer. Both isomers serve as ferrocenylalkylating agents with respect to s-triazole.

  DOI：

  10.1023/a:1021360704054
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-ferrocenylethanol 在 正丁基锂 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1‐(1‐ferrocenylethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  α-二茂铁醇与唑类的一锅无酸二茂铁烷基化：基于二茂铁的植物生长调节剂和除草剂安全剂

  摘要：

  吡咯或S-亲核试剂的α-二茂铁基烷基与FcCH（R）OH（Fc =二茂铁基）可以在无酸条件下通过中间形成碳酸α-二茂铁基烷基碳酸盐FcCH（R）OC（O）的方式完成OEt。该反应可使酸敏感性底物（如咪唑衍生物或N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠）烷基化。与环境唑的反应随着N烷基化而进行。发现某些α-二茂铁基烷基唑类对玉米种子表现出刺激植物生长或除草作用，或作为除草剂对磺酰脲类除草剂的安全剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.5228

文献信息

• Synthesis and properties of optically active ferrocenylethylindazoles
  作者：A. A. Simenel、Yu. V. Kuzmenko、M. M. Ilyin、V. V. Gumenyuk、L. V. Snegur、Yu. S. Nekrasov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037868.08052.23

  日期：2004.4

  The stereochemistry of two processes, viz., alpha-ferrocenylalkylation of indazole with optically active S-(+)-1-ferrocenylethanol and the thermal rearrangement of S-(+)-2-N-(ferrocenylethyl)indazole into S-(+)-1-N-(ferrocenylethyl) indazole, was studied. Both reactions proceed stereoselectively.