(3E)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodec-3-en-8-yn-2-one O-methyl oxime | 139360-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3E)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodec-3-en-8-yn-2-one O-methyl oxime
• CAS: 139360-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: PTRDYYNYMNZLNO-DHIYZDIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodec-3-en-8-yn-2-one O-methyl oxime 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 Amberlyst 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b
• 作为产物：
  描述：

  4-(oxan-2-yloxy)non-5-yn-1-ol 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 生成 (3E)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodec-3-en-8-yn-2-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b

文献信息

• Studies on the synthesis of rubrolone: 4π participation of O-alkyl α,β-unsaturated oximes in intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Dale L. Boger、Yan Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80554-j

  日期：1991.12

  The effective 4-pi participation of O-alkyl alpha,beta-unsaturated oximes, 1-aza-1,3-butadienes, in intramolecular Diels-Alder reactions is described in studies on the synthesis of the rubrolone AB ring system.