(E)-2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 1289634-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(E)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1289634-15-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₃S
• 分子量: 227.244
• InChiKey: RINULCHNTUSVFV-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 (E)-2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)‑3‑(2‑(2‑(2,3,4‑trihydroxybenzylidene)hydrazinyl)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  芳基腙连接噻唑基香豆素杂化物作为潜在的脲酶抑制剂

  摘要：

  通过遵循“一锅”两步反应方案制备带有噻唑基香豆素杂化物1-32的芳基腙。各种芳醛在酸性条件下与氨基硫脲反应形成芳基氨基氨基硫脲中间体，该中间体又在碱性条件下用 3-溴乙酰香豆素处理，得到噻唑基香豆素杂化物 1-32。所有杂种均通过 EI-和 HREI-MS 以及 1H-和 13C-NMR 光谱技术进行识别。筛选化合物 1-32 对脲酶的体外抑制活性，并在 IC50 = 16.29 ± 1.1-256.30 ± 1.4 µM 范围内显示出良好至中等的抑制潜力。值得指出的是，化合物 21 (IC50 = 16.29 ± 1.1 µM) 被确定为比标准乙酰氧肟酸 (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM) 更有效的脲酶抑制剂。衍生物 19 (IC50 = 77.67 ± 1. 5 µM) 和 30 (IC50 = 71.21 ± 1.6 µM) 被发现具有中度活性。构效关系表明-F、-Cl、-

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02377-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Virtual Screening, Synthesis and Biological Evaluation of Streptococcus mutans Mediated Biofilm Inhibitors

  摘要：

  牙齿龋齿是全球口腔健康的一个问题，是一种生物膜介导的疾病。口腔微生物中最普遍的链球菌变形菌产生细胞外酶，包括糖基转移酶，负责蔗糖聚合。在细菌群落中，生物膜基质赋予了对宿主免疫反应和抗生素的抵抗力。因此，在慢性龋齿的情况下，抑制细菌生物膜的组装应该可以防止牙釉质的脱矿，从而预防龋齿。本研究进行了高通量筛选，以寻找S. mutans糖基转移酶的小分子抑制剂。开发了多个药效团模型，通过多个数据集进行验证，并用于对大型化学数据库进行虚拟筛选。获得了超过3000个药物般的命中物，对它们的结合模式进行了分析。最后，进一步分析了显示出良好结合亲和力的6个化合物的ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性。对获得的体外药效团进行了评估。这些化合物表现出优异的抗生物膜活性，其最小抑菌浓度（MIC）值为15.26-250 µg / mL。

  DOI：

  10.3390/molecules27041455

文献信息

• [EN] CHROMOBOX PROTEIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE CHROMOBOX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2018058029A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Provided herein are compounds useful as inhibitors of CBX. Also described are pharmaceutical compositions and medical uses of these compounds.

  本文提供了作为CBX抑制剂有用的化合物。同时描述了这些化合物的药物组成和医药用途。