(4Z,6E,18SR)-Essigsaeure-(18-methyl-2-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-7-yl)ester | 112999-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4Z,6E,18SR)-Essigsaeure-(18-methyl-2-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-7-yl)ester
• 英文别名: (3Z,5E,17RS)-6-Acetoxyoctadeca-3,5-dien-17-olid；[(4Z,6E)-18-methyl-2-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-7-yl] acetate
• CAS: 112999-16-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: NQOPVXXMWSUNFA-BDXFUOSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6E,18SR)-Essigsaeure-(18-methyl-2-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-7-yl)ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E,4E,6SR,17SR)-6-Acetoxyoctadeca-2,4-dien-17-olid
  参考文献：
  名称：

  aspicilin与photolactonization作为关键反应-的大环内酯地衣（+）合成†往最‡ § ¶

  摘要：

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710719
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-12-<2'-hydroxyphenyl>-2-dodecanol 在 三乙烯二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4Z,6E,18SR)-Essigsaeure-(18-methyl-2-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-7-yl)ester
  参考文献：
  名称：

  Photolactonisierung：Ein neuer synthetischer Zugang zu Makroliden † ‡ §

  摘要：

  光内酯化：大环内酯类化合物的新型合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700326