(E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-benzylidenefuran-2(3H)-one | 1321822-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-benzylidenefuran-2(3H)-one
• CAS: 1321822-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: VMYVXBUAISWBRE-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 一氧化碳 、 3-苯-1-丙炔 在 4,5’-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-benzylidenefuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与乙炔的一般环羰基化：钯催化的3-亚烷基呋喃-2-酮的合成

  摘要：

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。

  DOI：

  10.1002/chem.201101083

文献信息

• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。