3-benzylidene-2-methoxyisoindolin-1-one | 19760-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-2-methoxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Methoxy-2-aza-3-benzyliden-indanon-(1)
• CAS: 19760-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LFEXCNMMJGPXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2-methoxyisoindolin-1-one 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3-benzyl-3-hydro-2-methoxy-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与苯乙烯衍生物的钯催化偶联合成异吲哚啉酮

  摘要：

  已开发了涉及藤原-莫里亚塔尼-氮杂-瓦克反应的串联过程的原子经济方案，用于N-甲氧基苯甲酰胺与苯乙烯衍生物之间的钯催化偶联。该方法的普遍性以中等至良好的产率合成了25种3-亚苄基异吲哚满酮文库得到了证明。通过用催化氢化反应使该过程伸缩来获得另外40种3-苄基衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01696
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-2-(phenylethynyl)benzamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-benzylidene-2-methoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  在邻炔基-N-甲氧基-苯甲酰胺的可控制环化中，通过催化剂依赖性策略获得不同的苯并杂环

  摘要：

  建立了化学和区域选择性可控制的方法来构建各种苯并杂环。成功实现了在金催化中利用配体效应来控制邻炔基-N-甲氧基-苯甲酰胺环化反应中区域选择性的新策略。同时，氮和氧亲核试剂之间的化学选择性可通过金和铂催化剂精确切换。

  DOI：

  10.1039/c7cc01861d