[3-methyl-1-(prop-2-enyloxy)but-3-enyl]benzene | 594822-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-methyl-1-(prop-2-enyloxy)but-3-enyl]benzene
• 英文别名: (3-methyl-1-prop-2-enoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 594822-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LKIFEJWWNGGDLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-methyl-1-(prop-2-enyloxy)but-3-enyl]benzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,6-二氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化（烯丙基化）环闭合复分解-氧化顺序，由醛和酮合成γ-和δ-共轭内酯

  摘要：

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00584-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 3-溴丙烯 生成 [3-methyl-1-(prop-2-enyloxy)but-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897