dimethyl 2-(diphenylmethyl)malonate | 3709-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(diphenylmethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl (diphenylmethyl)malonate；dimethyl 2-benzhydrylmalonate；Benzhydryl-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-benzhydrylpropanedioate
• CAS: 3709-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ARAOFNAKEGVVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  399.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(diphenylmethylene)malonate 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到dimethyl 2-(diphenylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯的电化学环二聚

  摘要：

  在碱金属卤化物为介体的情况下，在未拆分的MeOH电解槽中，在未分隔的单元中电解亚烷基亚甲基丙二酸二甲酯RCH = C（COOMe）2（R = n-Alk，Ph），导致形成环状二聚物，即3,4-二取代的1,1,2,2-环丁烷四羧酸盐。该反应通过阴极上两个底物分子的还原偶联和氢二聚体二价阴离子通过与介体的活性形式（阳极产生的卤素）的相互作用而环化来进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98700-r

文献信息

• Efficient Nucleophilic Substitution of α-Aryl Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Makoto Onaka、Jiacheng Wang、Yoichi Masui

  DOI：10.1055/s-0030-1258567

  日期：2010.10

  Tin ion-exchanged montmorillonite demonstrated the high catalytic activity for the direct nucleophilic substitution of a hydroxyl group in α-aryl alcohols with various 1,3-dicarbonyl compounds including less acidic 1,3-diesters in crude solvents to afford the benzylated products accompanied by water.

  锡离子交换蒙脱石表现出对α-芳基醇中的羟基与各种1,3-双羰基化合物（包括酸性较弱的1,3-双酯）在粗溶剂中进行直接亲核取代反应的高催化活性，生成伴有水的苄基化产物。
• Palladium-catalyzed Nucleophilic Substitution of Diarylmethyl Carbonates with Malonate Carbanions
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroki Kusano

  DOI：10.1246/cl.2007.528

  日期：2007.4.5

  The nucleophilic substitution of diarylmethyl carbonates with malonate carbanions proceeded in the presence of [Pd(π-C3H5)(cod)]BF4–Cy-Xantphos, giving the desired (diarylmethyl)malonates in up to ...

  在 [Pd(π-C3H5)(cod)]BF4–Cy-Xantphos 存在下，二芳基甲基碳酸酯与丙二酸碳负离子的亲核取代进行，得到所需的（二芳基甲基）丙二酸酯
• Fe-Catalyzed Double Cross-Dehydrogenative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Arylmethanes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/ol503556x

  日期：2015.2.6

  tandem cross-dehydrogenative coupling of the methyl group in arylmethanes with 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The reaction affords one new C(sp3)–C(sp2) bond and one new C(sp3)–C(sp3) bond in a one-pot protocol. Further study suggests that this reaction might start with a Friedel–Crafts-type reaction (cross-dehydrogenative arylation) followed by cross-dehydrogenative coupling with an

  已经开发出铁催化的芳基甲烷中的甲基与1,3-二羰基化合物的串联交叉脱氢偶联反应。该反应在一锅方案中提供了一个新的C（sp 3）–C（sp 2）键和一个新的C（sp 3）–C（sp 3）键。进一步的研究表明，该反应可能始于弗里德尔-克来福特型反应（交叉脱氢芳基化），然后在温和的氧化条件下与活化的亚甲基交叉脱氢偶联。