3-(2-fluorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1439921-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1439921-35-3
• 化学式: C₁₁H₉F₄NO
• 分子量: 247.192
• InChiKey: JXEGJTDNWNMVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime 在 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines

  摘要：

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含CF3的4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c3cc42588f

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of Allylic Oximes: Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolines
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Lili Wu、Bingbing Chang、Ya Shi、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03582

  日期：2017.1.20

  Cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid has been used to promote trifluoromethylation by using TMSCF3 as the trifluoromethyl source. The method provides a novel and efficient protocol for the construction of CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles from allylic oximes in good to excellent yields.

  通过使用TMCSF 3作为三氟甲基源，已经使用廉价且可商购的三氯异氰尿酸来促进三氟甲基化。该方法为从烯丙基肟构建具有CF 3的4，5-二氢异恶唑提供了新颖且有效的方案，产率高至优异。