2-phenylothio-4-methoxybenzoate | 1179980-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylothio-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-methoxy-2-methyl-6-(phenylsulfanyl)benzoate；Methyl 4-methoxy-2-methyl-6-phenylsulfanylbenzoate
• CAS: 1179980-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: BRZIMPYSXOQEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trimethoxybutan-2-one 、 [1-methoxy-3-(phenylsulfanyl)buta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到2-phenylothio-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2-Arylthio-4-methoxybenzoates by Formal [3+3] Cyclocondensations of 3-Arylthio-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienes with 3-Oxo-orthoesters

  摘要：

  通过 3-arylthio-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienes 与 3-oxo-orthoesters 的首次正式 [3+3] 环缩合反应，调节选择性地制备了多种 2-芳硫基-4-甲氧基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217177

文献信息

• Synthesis of 2-(arylthio)benzoates by [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters, 1,1,3,3-tetramethoxypropane and 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.078

  日期：2009.10

  variety of 2-arylthio-4-methoxybenzoates are regioselectively prepared by TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Unsubstituted 2-(arylthio)benzoates were prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane. The TiCl4-mediated cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1

  通过TiCl 4介导的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-氧代原酸酯的区域缩合反应，可以选择性地制备各种2-芳硫基-4-甲氧基苯甲酸酯。通过Me 3 SiOTf催化的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的环化反应制得未取代的2-（芳硫基）苯甲酸酯。TiCl 4介导的1,1-双（甲硫基）-1-en-3-one与3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的环化反应会导致区域选择性地形成2-芳硫基-6-（甲硫基） ）苯甲酸酯