8β-fluoro-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane | 75911-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 8β-fluoro-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: (1R,5S)-8-fluoro-1,5-dimethylbicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 75911-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₇F
• 分子量: 156.243
• InChiKey: HWZYROGVDAUHTR-PBINXNQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-methylene-3-methyl-1-octen-3-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8β-fluoro-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic cyclization of ?-monoterpenols as a model for the biosynthesis of tri- and tetracyclic diterpenes

  摘要：

  Low temperature electrophilic cyclization of alpha-geraniol, alpha-nerol, and alpha-linalool initiated by BF3.etherate leads to the formation of dimethylvinylcyclohexenes and bicyclo[3.2.1]octyl fluoride, which have monoterpene skeletons. The alpha-monoterpenol starting materials may be regarded as close models to labdadienols, and their transformation as mimicking the biosynthesis of diterpenes in the pimarane and gibbane series according to Wenkert.

  DOI：

  10.1007/bf00962389