3-benzyl-6-bromo-2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one | 1616629-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6-bromo-2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1616629-20-9
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 399.287
• InChiKey: DYJPFEYRVVXHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-benzyl-6-bromo-2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k