(2E,4E)-5-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienenitrile | 737763-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (2E,4E)-5-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (2E,4E)-5-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienenitrile
• CAS: 737763-72-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: MFUATUMDJAXAFM-NTXDHWKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienenitrile 在 吡啶 、 lutidine 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2E,4E)-5-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides

  摘要：

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.780
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienenitrile 在 吡啶 、 (BrC₆H₄)3NSbCl₆ 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides

  摘要：

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.780

文献信息

• Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1039/b807482h

  日期：——

  The synthesis of 3,6-epoxy carotenoids cucurbitaxanthin A 1, cycloviolaxanthin 2 and capsanthin 3,6-epoxide 3, was accomplished via the C15-3,6-epoxides 20e and 20f, prepared by the regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e and 10f.

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。