1-((2-methyl-4-nitrophenyl)diazenyl)pyrrolidine | 1232679-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-methyl-4-nitrophenyl)diazenyl)pyrrolidine
• CAS: 1232679-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: SFSVSKPPQMYUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-methyl-4-nitrophenyl)diazenyl)pyrrolidine 、 苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2-methyl-4-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  由可回收聚合物负载的 N-杂环卡宾-钯配合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  摘要：

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.70
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-硝基-2-甲苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-((2-methyl-4-nitrophenyl)diazenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由可回收聚合物负载的 N-杂环卡宾-钯配合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  摘要：

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.70

文献信息

• Ligand-free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Aryltriazenes with Arylboronic Acids
  作者：Guangming Nan、Fanghua Zhu、Zhijun Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201190063

  日期：2011.1

  AbstractThe boron trifluoride induced Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by Pd(OAc)2 without added ligands has been achieved for the first time. The reactions performed at room temperature under an argon atmosphere give biaryls in good to excellent yields. It is noteworthy that the reactions were conducted under mild and ligand‐free conditions.