3-chloro-1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1613082-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1613082-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 315.716
• InChiKey: JURQWWVUSYSVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 、 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-3-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  合成了新的喹喔啉酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制活性。其中，N1-乙酸酯衍生物在从低微摩尔到亚微摩尔的IC 50值范围内具有显着活性，并且带有C3-苯乙基侧链的化合物15a被确定为最有效的抑制剂，IC 50值为0.143μM。结构活性研究表明，C3-苯乙基和C6-NO 2基团在增强基于喹喔啉酮的抑制剂的活性和选择性方面都起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.047
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2(1h)-酮 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-chloro-1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  合成了新的喹喔啉酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制活性。其中，N1-乙酸酯衍生物在从低微摩尔到亚微摩尔的IC 50值范围内具有显着活性，并且带有C3-苯乙基侧链的化合物15a被确定为最有效的抑制剂，IC 50值为0.143μM。结构活性研究表明，C3-苯乙基和C6-NO 2基团在增强基于喹喔啉酮的抑制剂的活性和选择性方面都起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.047