dimethyl (9H-xanthen-9-yl)phosphonate | 14110-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl (9H-xanthen-9-yl)phosphonate
• 英文别名: 9-dimethoxyphosphoryl-9H-xanthene
• CAS: 14110-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₅O₄P
• 分子量: 290.255
• InChiKey: XIBUQAICQRGSDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (9H-xanthen-9-yl)phosphonate 、 环己酮 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到9-Cyclobutylidene-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclohexylidene xanthenes via the Wittig-Horner reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a030
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 亚磷酸二甲酯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到dimethyl (9H-xanthen-9-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  电化学脱氢的C–H / P–H交叉偶联：磷酸化喹喔啉-2（1 H）-酮和黄嘌呤的有效合成

  摘要：

  已开发出一种有效的电化学方法，用于喹喔啉-2（1 H）-酮的C（sp 2）-H磷酸化和x吨的C（sp 3）-H磷酸化。该化学反应是在恒定电流条件下在一个未分开的电池中进行的，具有多种底物，产率高达99％，并且不含过渡金属催化剂和外部氧化剂，从而为CH / H /脱氢提供了直接的方法P–H交叉耦合。另外，对照实验表明，某些反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1039/c9gc01474h

文献信息

• Exogenous-oxidant-free electrochemical oxidative C–H phosphonylation with hydrogen evolution
  作者：Yong Yuan、Jin Qiao、Yangmin Cao、Jingmei Tang、Mengqin Wang、Guojuan Ke、Yichen Lu、Xue Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc00975b

  日期：——

  We herein report a versatile and environmentally friendly electrochemical oxidative C–H phosphonylation protocol.

  我们在此报告一种通用且环境友好的电化学氧化C-H磷酰化协议。
• CHRISTIE, M. A.;WEBB, R. L.;TICKNER, A. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2802-2804
  作者：CHRISTIE, M. A.、WEBB, R. L.、TICKNER, A. M.

  DOI：——

  日期：——