benzyl (1R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 1440095-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1440095-52-2
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₅
• 分子量: 625.764
• InChiKey: OSSHLIZPUCLWBS-KXQOOQHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 benzyl (1R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性差向异构体合成，SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配

  摘要：

  SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配已通过对映选择性差向异构体合成成功证实。对羟基苄基上的烯丙基取代基被证明是 Noyori Ru 催化的亚胺衍生物不对称转移氢化的合适保护基团。糖部分的构建涉及由相邻基团参与辅助的 β-糖基化反应。通过与文献数据相比，四氢异喹啉核上 C-1 碳的绝对立体化学已指定为 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300072
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Propen-1-yloxy)benzeneacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl (1R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性差向异构体合成，SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配

  摘要：

  SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配已通过对映选择性差向异构体合成成功证实。对羟基苄基上的烯丙基取代基被证明是 Noyori Ru 催化的亚胺衍生物不对称转移氢化的合适保护基团。糖部分的构建涉及由相邻基团参与辅助的 β-糖基化反应。通过与文献数据相比，四氢异喹啉核上 C-1 碳的绝对立体化学已指定为 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300072