2-(methylamino)ethanesulfonyl chloride hydrochloride | 103020-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 2-(methylamino)ethanesulfonyl chloride hydrochloride
• 英文别名: 2-(methylamino)ethanesulfonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 103020-55-9
• 化学式: C₃H₈ClNO₂S*ClH
• 分子量: 194.082
• InChiKey: VGLUVKWWUFKSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)ethanesulfonyl chloride hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到N-methyl β-sultam
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b
• 作为产物：
  描述：

  甲基牛磺酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到2-(methylamino)ethanesulfonyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b

文献信息

• Champseix, A.; Chanet, J.; Etienne, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 463 - 472
  作者：Champseix, A.、Chanet, J.、Etienne, A.、Berre, A. Lemasson, J. C.、Napierala, C.、Vessiere, R.

  DOI：——

  日期：——
• CHAMPSEIX, A.;CHANET, J.;ETIENNE, A.;LE, BERRE, A.;MASSON, J. C.;NAPIERAL+, BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 3: COLLOQ. SCF 84, NANCY, SEPT., 1984. APPR+
  作者：CHAMPSEIX, A.、CHANET, J.、ETIENNE, A.、LE, BERRE, A.、MASSON, J. C.、NAPIERAL+

  DOI：——

  日期：——