2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylethan-1-one | 1394823-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 1394823-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YWYHCMYKBUKHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 4-硝基吡啶-N-氧化物 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-mesityl-4-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢萘的有效途径：银催化2-烷基苯甲醛和烯烃的[4 + 2]环化

  摘要：

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物

  DOI：

  10.1002/anie.201204798
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢萘的有效途径：银催化2-烷基苯甲醛和烯烃的[4 + 2]环化

  摘要：

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物

  DOI：

  10.1002/anie.201204798

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• Modular Isoquinoline Synthesis Using Catalytic Enolate Arylation and <i>in Situ</i> Functionalization
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Charlie T. McTernan、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/ol4030309

  日期：2013.12.20

  bromide, an electrophile, and ammonium chloride were combined in a four-component, three-step, and one-pot coupling procedure to furnish substituted isoquinolines in overall yields of up to 80%. This protocol utilizes the palladium catalyzed α-arylation reaction of an enolate, followed by in situ trapping with an electrophile, and aromatization with ammonium chloride. tert-Butyl cyanoacetate participated

  甲基酮、芳基溴化物、亲电子试剂和氯化铵在四组分、三步和一锅偶联程序中组合，以高达 80% 的总产率提供取代的异喹啉。该协议利用钯催化的烯醇的 α-芳基化反应，然后用亲电子试剂原位捕获，并用氯化铵进行芳构化。氰乙酸叔丁酯参与了类似的方案；功能化和脱羧后，3-氨基-4-烷基异喹啉以高收率制备。
• Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones
  作者：Timothy J. Donohoe、Ben S. Pilgrim、Geraint R. Jones、José A. Bassuto

  DOI：10.1073/pnas.1206532109

  日期：2012.7.17

  The utilization of sequential palladium-catalyzed α-arylation and cyclization reactions provides a general approach to an array of isoquinolines and their corresponding N -oxides. This methodology allows the convergent combination of readily available precursors in a regioselective manner and in excellent overall yields. This powerful route to polysubstituted isoquinolines, which is not limited to electron rich moieties, also allows rapid access to analogues of biologically active compounds.

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。