2-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-1-yl)ethanol | 1485522-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-1-yl)ethanol
• CAS: 1485522-03-9
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₅
• 分子量: 607.79
• InChiKey: YKQPNORLONCHTQ-VZMNNQEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-1-yl)ethanol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-1-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到2-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e