methyl 2-iodo-4-methoxybenzoate | 54413-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodo-4-methoxybenzoate
• CAS: 54413-84-2
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: VCRNSLCBMOIYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-4-methoxybenzoate 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-苄基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过羧基介导的分子内 C-H 胺化自由基级联合成 γ-氨基酸或 γ-内酰胺

  摘要：

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1039/d4gc03057e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-iodo-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  胞孢菌素 E 及其类似物的合成、抗菌和细胞毒性评估

  摘要：

  抗菌发现的历史表明，天然产物，尤其是次级代谢产物，代表了抗菌发现的特殊化学物质。在这些代谢物中，几种天然苯酞表现出令人感兴趣的抗菌活性，例如从内生菌子囊菌Diaporthe和Cytospora sp. 中分离出的胞孢菌素E。我们在此描述了胞孢菌素 E 的 3、4 和 6 位的合成和药物代谢，然后这些化合物对金黄色葡萄球菌包括耐药菌株、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌评价. 对最活跃的化合物对人支气管上皮细胞的细胞毒性进行了评估，以检查它们的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132135

文献信息

• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo9821628

  日期：1999.11.1

  factors. A number of 3,4-disubstituted isocoumarins and polysubstituted alpha-pyrones have been prepared in good yields by treating halogen- or triflate-containing aromatic and alpha,beta-unsaturated esters, respectively, with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially simple and convenient regioselective route to isocoumarins and alpha-pyrones

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Dibenzo [b,f]thiepins bearing piperazinyl substitution
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US03954764A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Compounds of the formulas ##SPC1## Wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, m and n and X are as hereinafter set forth, Are described. The compounds of formulas I and Ia are useful as neuroleptic agents.

  化合物的公式如下：##SPC1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、m、n和X如下所述。公式I和Ia的化合物可用作神经阻滞剂。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Acyl-Carbamoylation of an Alkene to Construct an α-Quaternary Chiral Cycloketone
  作者：Min Liu、Xing Wang、Ziqiong Guo、Hanyuan Li、Wei Huang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02093

  日期：2021.8.20

  Herein, we report the palladium-catalyzed asymmetric acyl-carbamoylation of an alkene by employing thioesters as the acyl electrophiles and t-BuNC as the carbamoyl reagent, affording an α-quaternary chiral cycloketone in synthetically useful yields with excellent enantioselectivity. The reaction proceeded via asymmetric 1,2-migratory insertions of acyl-Pd into alkenes and subsequent migratory insertion

  在此，我们报告了通过使用硫酯作为酰基亲电试剂和t- BuNC 作为氨基甲酰基试剂，钯催化的烯烃不对称酰基氨基甲酰化，以合成有用的产率提供具有优异对映选择性的 α-季铵手性环酮。该反应通过酰基-Pd 不对称 1,2-迁移插入烯烃和随后异氰化物迁移插入 C(sp 3 )-Pd II 进行。该产品可以多样化为一些有价值的骨架，保留对映纯度，证明了该协议的综合效用。