2-(4-bromobenzyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 17100-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: (4-bromophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methane；2-(4-BromobenZyl)-1,3,5-trimethylbenZene；2-[(4-bromophenyl)methyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 17100-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₇Br
• 分子量: 289.215
• InChiKey: QBILRYNYTUDLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 均三甲苯 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在无促进剂和无添加剂的条件下，芳烃与卤代苄的苯甲酸酯化作用

  摘要：

  发现苄基氯和溴化物可以直接与富电子芳烃反应，这为芳烃的无助剂和无添加剂苄基化提供了一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900590

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• Use of Trifluoromethyl Groups for Catalytic Benzylation and Alkylation with Subsequent Hydrodefluorination
  作者：Jiangtao Zhu、Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201510494

  日期：2016.1.22

  The electrophilic organofluorophosphonium catalyst [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] is shown to effect benzylation or alkylation by aryl and alkyl CF3 groups with subsequent hydrodefluorination, thus resulting in a net transformation of CF3 into CH2–aryl fragments. In the case of alkyl CF3 groups, Friedel–Crafts alkylation by the difluorocarbocation proceeded without cation rearrangement, in contrast to the corresponding

  亲电子性有机氟phosph催化剂[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]显示出通过芳基和烷基CF 3基团进行苄基化或烷基化，随后进行加氢脱氟，从而导致CF的净转化3成CH 2-芳基片段。在烷基CF 3基团的情况下，与烷基单氟化物的相应反应相反，通过二氟碳羰基化进行的Friedel-Crafts烷基化反应没有阳离子重排。
• Unsymmetrical Diarylmethanes by Ferroceniumboronic Acid Catalyzed Direct Friedel–Crafts Reactions with Deactivated Benzylic Alcohols: Enhanced Reactivity due to Ion-Pairing Effects
  作者：Xiaobin Mo、Joshua Yakiwchuk、Julien Dansereau、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.5b05076

  日期：2015.8.5

  displays a broader scope compared to previously reported catalysts for similar Friedel-Crafts reactions of benzylic alcohols, including other boronic acids such as 2,3,4,5-tetrafluorophenylboronic acid. The efficacy of the new boronic acid catalyst was confirmed by its ability to activate primary benzylic alcohols functionalized with destabilizing electron-withdrawing groups like halides, carboxyesters

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M
• Brønsted Acid and H‐Bond Activation in Boronic Acid Catalysis
  作者：Shaofei Zhang、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.202001902

  日期：2020.8.6

  with boronic and Brønsted acids were interpreted along with correlations between their reactivity and their acidity measured by the Gutmann–Beckett method. Overall, it was concluded that the major modes of catalysis involve either dual H‐bond catalysis or Brønsted acid catalysis. Strong Brønsted acids were shown to be generated in situ from covalent assembly of the boronic acids with hexafluoroisopropanol

  硼酸催化已经成为促进多种反应的温和方法。已经提出催化方式涉及路易斯酸或硼对羟基的共价活化，但是存在有限的机理证据。在这项工作中，对醇和肟的代表性硼酸催化反应进行了重新研究。解释了一系列使用硼酸和布朗斯台德酸的对照实验，以及它们的反应性和通过古特曼-贝克特方法测得的酸度之间的相关性。总的来说，得出的结论是，主要的催化方式包括双重氢键催化或布朗斯台德酸催化。硼酸与六氟异丙醇的共价组装显示出强布朗斯台德酸，解释了为什么溶剂会对反应性产生如此重大的影响。这种新的见解应指导硼酸催化的未来发展，在这种情况下，催化模式的多样性和溶剂特异性已被忽略。
• 一种二芳基甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN112679299B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种二芳基甲烷化合物及其衍生物的制备方法，保护性气氛中，芳基醛和芳烃化合物在亚磷酸和碘单质存在的条件下加热反应，制得二芳基甲烷及其衍生物。本发明选用廉价绿色的固体亚磷酸为反应的还原试剂和促进剂，在单质碘存在下，从简单易得的芳基醛类化合物出发，一锅一步法高效实现二芳基甲烷及其衍生物的制备，具有操作简单，试剂廉价易得，绿色环保等优点，避免了使用昂贵的还原试剂、金属试剂及过渡金属催化剂，有利于工业化生产。