5α-17β-dihydroxy-11β-[4-(N-isopropyl-N-methylamino)phenyl]-17α-ethynyl-3,3-(ethane-1,2-diyldioxy)-estra-9-ene | 883565-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-17β-dihydroxy-11β-[4-(N-isopropyl-N-methylamino)phenyl]-17α-ethynyl-3,3-(ethane-1,2-diyldioxy)-estra-9-ene
• 英文别名: (5'R,8'S,11'R,13'S,14'S,17'S)-13'-methyl-11'-[4-[methyl(propan-2-yl)amino]phenyl]-17'-prop-1-ynylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-5',17'-diol
• CAS: 883565-88-6
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₄
• 分子量: 519.725
• InChiKey: UCEFIMNIPPAPIN-VCWMTYEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-17β-dihydroxy-11β-[4-(N-isopropyl-N-methylamino)phenyl]-17α-ethynyl-3,3-(ethane-1,2-diyldioxy)-estra-9-ene 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到托立司酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of [11C]RU40555, a selective glucocorticoid receptor antagonist

  摘要：

  我们展示了碳-11标记的17-α-羟基-11-β-/4-/[甲基]-[1-甲基乙基]-氨基苯基/-17α-[丙-1-炔基]酯-4-9-二烯-3-酮（RU40555）这一特定糖皮质激素受体（GR）拮抗剂的合成，并检查了[11C]RU40555的体内特性。[11C]RU40555通过在60°C下用[11C]CH3OTf直接进行N-甲基化合成，合成时间为5分钟，并在轰击结束后31分钟获得可注射的[11C]RU40555溶液。经衰变校正后的放射化学产率为19%，比放射活度为57.5±14.0 GBq/µmol，放射化学纯度通过高效液相色谱法（HPLC）测定超过99%。在大鼠实验中，我们研究了肾上腺切除术（ADX）对[11C]RU40555在脑中的积累的影响。ADX显著降低了血浆皮质酮水平，并显著增加了[11C]RU40555在脑中的积累。我们成功开发了一种快速的自动合成方法来合成GR拮抗剂[11C]RU40555，并显示[11C]RU40555作为PET示踪剂用于映射GR具有潜力。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.958
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-异丙基苯胺 在 甲酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 5α-17β-dihydroxy-11β-[4-(N-isopropyl-N-methylamino)phenyl]-17α-ethynyl-3,3-(ethane-1,2-diyldioxy)-estra-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of [11C]RU40555, a selective glucocorticoid receptor antagonist

  摘要：

  我们展示了碳-11标记的17-α-羟基-11-β-/4-/[甲基]-[1-甲基乙基]-氨基苯基/-17α-[丙-1-炔基]酯-4-9-二烯-3-酮（RU40555）这一特定糖皮质激素受体（GR）拮抗剂的合成，并检查了[11C]RU40555的体内特性。[11C]RU40555通过在60°C下用[11C]CH3OTf直接进行N-甲基化合成，合成时间为5分钟，并在轰击结束后31分钟获得可注射的[11C]RU40555溶液。经衰变校正后的放射化学产率为19%，比放射活度为57.5±14.0 GBq/µmol，放射化学纯度通过高效液相色谱法（HPLC）测定超过99%。在大鼠实验中，我们研究了肾上腺切除术（ADX）对[11C]RU40555在脑中的积累的影响。ADX显著降低了血浆皮质酮水平，并显著增加了[11C]RU40555在脑中的积累。我们成功开发了一种快速的自动合成方法来合成GR拮抗剂[11C]RU40555，并显示[11C]RU40555作为PET示踪剂用于映射GR具有潜力。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.958