methyl <(4aR),4aβ,8α,8aα>-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-2-oxo-3-methylene-8-hydroxy-1,4-benzodioxin-6-carboxylate | 96251-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl <(4aR),4aβ,8α,8aα>-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-2-oxo-3-methylene-8-hydroxy-1,4-benzodioxin-6-carboxylate
• CAS: 96251-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: WTZRTZIWWAIJQP-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(4aR),4aβ,8α,8aα>-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-2-oxo-3-methylene-8-hydroxy-1,4-benzodioxin-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 82.0h， 生成 5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (EPSP)
  参考文献：
  名称：

  Shikimate-derived metabolites. 14.1 chiral synthesis of 5-enolpyruvyl-shikimate-3-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98455-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate 在 dirhodium tetraacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl <(4aR),4aβ,8α,8aα>-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-2-oxo-3-methylene-8-hydroxy-1,4-benzodioxin-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shikimate-derived metabolites. 14.1 chiral synthesis of 5-enolpyruvyl-shikimate-3-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98455-7

文献信息

• Conversion of shikimic acid to 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate
  作者：Paul M. Chouinard、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jo00351a015

  日期：1986.1