3-cyclohexyl-1,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione | 21108-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 21108-63-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: YEALPSXLYQOTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-cyclohexyl-1,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Ugi 四组分缩合轻松合成 1,3,5-三取代乙内酰脲

  摘要：

  通过将 Ugi 四组分缩合与碱诱导环化相结合，可以轻松获得 1,3,5-三取代乙内酰脲。这两个步骤的顺序，不同于任何其他方法；实验上很简单，并允许替换模式的多种变化。在该合成中，酸组分，即三氯乙酸，充当碳酸等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922745

文献信息

• Facile Construction of Hydantoin Scaffolds via a Post-Ugi Cascade Reaction
  作者：Chuan Xu、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu、Yong Ding、Jiang-Ping Meng、Dian-Yong Tang、Yong Li、Jie Lei

  DOI：10.1055/s-0037-1610234

  日期：2018.10

  A small series of hydantoins was efficiently synthesized via a two-step Ugi/cyclization reaction sequence using alkyne group as a leaving group under basic conditions. This microwave-assisted one-pot cyclization strategy could be applicable to other multicomponent reactions (MCRs) for synthesizing bioactive and drug-like hydantoins.

  在碱性条件下，使用炔基作为离去基团，通过两步 Ugi/环化反应序列有效合成了一小部分乙内酰脲。这种微波辅助的一锅环化策略可适用于其他多组分反应（MCR），用于合成生物活性和类药物乙内酰脲。
• C−C Bond Cleavage of α‐Pyridinium Amides: A Synthetic Approach to Hydantoin Structures
  作者：Ahmad Takallou、Nader Sakhaee、Yazdanbakhsh Lotfi Nosood、Sulaiman Al‐Shidhani、Munir Al‐Siyabi、Akbar Mobaraki、Muhammad U. Anwar、Ahmed Al‐Harrasi

  DOI：10.1002/adsc.202300653

  日期：2023.8.10

  This study reports a mild reaction-condition approach for the direct C−C bond cleavage of amides to form hydantoin structures in the presence of 4-methylpyridine and a base. This approach presents an amide C−C bond cleavage strategy enabling nucleophilic addition to the amide carbonyl involving a reactive spiro intermediate. A broad spectrum of pseudo peptide Ugi adducts as bifunctional starting materials

  本研究报告了一种温和的反应条件方法，可在 4-甲基吡啶和碱存在的情况下直接裂解酰胺的 C−C 键，形成乙内酰脲结构。该方法提出了一种酰胺 C−C 键断裂策略，能够在涉及反应性螺环中间体的酰胺羰基上进行亲核加成。合成了作为双功能起始材料的广谱假肽 Ugi 加合物并用于该转化。通过实验和理论研究对该反应的机理途径进行了研究。