(3Z)-3-(1-羟基乙亚基)-1-甲基-2,4-吡咯烷二酮 | 140837-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3Z)-3-(1-羟基乙亚基)-1-甲基-2,4-吡咯烷二酮
• 英文名称: 2,4-Pyrrolidinedione, 3-(1-hydroxyethylidene)-1-methyl-, (Z)- (9CI)
• 英文别名: 3-<(Z)-1-hydroxyethylidene>-1-methyl-2,4-pyrrolidinedione；(Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 140837-96-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: MRRQUNQPDOHWRN-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetoacetyl-N-methylglycine ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(3Z)-3-(1-羟基乙亚基)-1-甲基-2,4-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7

文献信息

• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。
• POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1817296B1

  公开（公告）日：2009-11-04