Fmoc-D-alanyl(diazo)methane | 201864-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-alanyl(diazo)methane
• 英文别名: Fmoc-D-Ala-DAM；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 201864-69-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: MGOXETIYWQKLEA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-alanyl(diazo)methane 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-β³-homovalyl-(R)-β³-homoalanyl-(S)-β³-homoleucyl-(R)-β³-homophenylalanyl-(R)-β³-homovalyl-(R)-β³-homoalanyl-(S)-β³-homoleucine
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -Fmoc保护的β 2 -和β3氨基酸和它们作为构建块的β肽固相合成中的用途†往最‡

  摘要：

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810202
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-D-alanyl(diazo)methane
  参考文献：
  名称：

  通过直接同源法合成N -{[（9 H-氟9-基）甲氧基]羰基}保护的（Fmoc）β-氨基酸（=均α-氨基酸）

  摘要：

  Arndt-Eistert方案的成功应用始于可商购的N -{[（9 H-氟-9-基）甲氧基]羰基}保护的（Fmoc）α-氨基酸，产生对映体纯的N -Fmoc保护的β报道了仅两步且高收率的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810107

文献信息

• Ananda; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423
  作者：Ananda、Suresh Babu

  DOI：——

  日期：——
• Kantharaju; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
  作者：Kantharaju、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——