(S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-diethyl-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)urea | 1262193-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-diethyl-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)urea
• CAS: 1262193-10-1
• 化学式: C₁₈H₂₃F₆N₃O
• 分子量: 411.391
• InChiKey: DNQSRRRDBMMXRJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-diethyl-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-ureas as bifunctional organocatalysts for asymmetric Michael addition of ketone to nitroalkenes: unexpected hydrogen bonding effect

  摘要：

  A series of pyrrolidine-urea bifunctional organocatalysts was efficiently synthesized and applied to the asymmetric Michael addition of ketone to nitroolefin. Theoretical study was performed to shed light on the origin of their different activities and revealed that the rigid structure formed between catalyst 1b with nitroolefin via double hydrogen bonding retarded the approach of nucleophilic enamine intermediate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.038