5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-phenylthiouridine | 475571-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-phenylthiouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-phenylsulfanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 475571-78-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅SSi
• 分子量: 450.631
• InChiKey: KWHSIHSDJLGRJB-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-phenylthiouridine 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 敌草腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (Z)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-styryluridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4u）的2'-三丁基锡烷基衍生物的亚砜金属交换：d4U的2'-碳取代类似物的一般入口。

  摘要：

  描述了合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）的2'-三丁基锡烷基衍生物的方法。研究了两种方法：d4U的2'-苯磺酰基衍生物的自由基介导的脱磺酰化甲锡烷基化和2'-苯磺酰基衍生物的亚砜-金属交换反应。发现后一种方法以高收率得到所需的2'-锡烷基衍生物。还显示，通过应用Stille反应，对斯坦尼基的操纵允许将多种碳取代基引入2'-位。整个反应序列为d4U的2'-碳取代类似物打开了一个非常通用的入口。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006826
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2'-deoxy-2'-phenylthiouridine 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-phenylthiouridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4u）的2'-三丁基锡烷基衍生物的亚砜金属交换：d4U的2'-碳取代类似物的一般入口。

  摘要：

  描述了合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）的2'-三丁基锡烷基衍生物的方法。研究了两种方法：d4U的2'-苯磺酰基衍生物的自由基介导的脱磺酰化甲锡烷基化和2'-苯磺酰基衍生物的亚砜-金属交换反应。发现后一种方法以高收率得到所需的2'-锡烷基衍生物。还显示，通过应用Stille反应，对斯坦尼基的操纵允许将多种碳取代基引入2'-位。整个反应序列为d4U的2'-碳取代类似物打开了一个非常通用的入口。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006826