烯丙基苯基碲化物 | 55136-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基苯基碲化物
• 英文名称: 3-phenyltellanyl-1-propene
• 英文别名: Allyl phenyl telluride；Allylphenyltellurid；Prop-2-enyltellanylbenzene
• CAS: 55136-87-3
• 化学式: C₉H₁₀Te
• 分子量: 245.778
• InChiKey: JZRFSCGJEAGLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯基碲化物 在 air 作用下， 反应 1.0h， 以14%的产率得到丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过氧化烯丙基苯基碲化物形成烯丙醇。烯丙基碲化物可能[2,3]σ重排

  摘要：

  在室温，氮气下用氧化剂（例如H 2 O 2，NaIO 4或t-BuOOH）处理肉桂基，3-甲基-2-丁烯基和2-环己烯基苯基碲化物，得到1-苯基-2-丙烯醇2 -甲基-3-丁烯-2-醇和2-环己烯醇分别作为唯一或主要产物，收率很高。这些烯丙基醇的形成可以通过假设中间烯丙基碲氧化物的[2,3]-σ重排来最好地解释。这些碲化物还与氧反应，在这种氧化过程中，α.β-不饱和羰基化合物的形成大大增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61965-2
• 作为产物：
  描述：

  benzenetellurinic acid anhydride 在 2HT-75 potassium disulphite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 烯丙基苯基碲化物
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下二芳基二碲化物的碱性水解；烷基芳基碲化物的合成

  摘要：

  二芳基二碲化物[（C 6 H 5 Te）2，（p -CH 3 C 6 H 4 Te）2，（p -CH 3 OC 6 H 4 Te）2，（p -C 2 H 5 OC ）的歧化反应4 Te）2，（2-萘基-Te）2首次描述了在室温下在相转移条件下用氢氧化钠进行的制备。所用的相转移催化剂是2HT-75，其为二烷基二甲基氯化铵混合物的商品名。中间体芳基碲化物与烷基卤化物“就地”反应，以52-72％的收率得到相应的烷基芳基碲化物（ArTeR）。制备以下化合物：ArC 6 H 5，R = CH 3（CH 2）3 CH 2，（CH 3）2 CHCH 2 CH 2，（CH 3）2 CHCH 2，CH 3 CHBrCH 2CH 2，CH 3（CH 2）8 CH 2，C 6 H ^ 5 CH 2，CLCH 2，C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2，CH 2 CHCH 2，C 6 H ^ 5 CHCHCH

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80707-x

文献信息

• Reactivity of allylic and vinylic silanes, germanes, stannanes and plumbanes toward SH2′ or SH2 substitution by carbon- or heteroatom-centered free radicals
  作者：James P. Light、Michael Ridenour、Lois Beard、James W. Hershberger

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80119-5

  日期：1987.5

  E-PhCHCHMR3 (M  Si, Ge, Sn, Pb) were allowed to react with a series of heteroatom-centered radicals (PhY ·, Y = S, Se, Te, derived from PhYYPh) and carbon-centered radicals ((CH3)2CH · derived from (CH3)2CHHgCl). We report that alkenylplumbanes and, under forcing conditions, alkenylgermanes undergo SH2 or SH2′ substitution of the metal by chain mechanism analogous to those previously reported for alkenylstannanes

  类型CH的化合物2 CHCH 2 MR 3和ë -PhCHCHMR 3（M硅，锗，锡，铅）被允许与一系列杂原子中心自由基（PHY·，Y = S，硒的反应，Te（源自PhYYPh）和碳中心自由基（（CH 3）2 CH·源自（CH 3）2 CHHgCl）。我们报告说，烯基铅烷和在强迫条件下，烯基锗烷通过类似于先前针对烯基锡烷所报道的链机理经历了金属的S H 2或S H 2'取代。烯基硅烷是不反应的。
• Transformation of β-chalcogeno alkenylboranes into tetrasubstituted olefins
  作者：Julien Gerard、László Hevesi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.023

  日期：2004.1

  In view of generating trisubstituted vinylic chalcogen derivatives, β-chalcogeno alkenylboranes generated through the chalcogen electrophile induced rearrangements of 1-alkynyltrialkyl borates have been subjected to Suzuki–Miyaura coupling and to boron to copper transmetalation followed by alkylation. Some of the trisubstituted vinyl sulfides obtained by this latter strategy have been converted efficiently

  考虑到生成三取代乙烯基硫属元素衍生物，通过硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯重排生成的β-硫属元素烯基硼烷已经进行了Suzuki-Miyaura偶联，并进行了硼到铜的重金属化反应，然后进行了烷基化反应。通过后一种策略获得的一些三取代的乙烯基硫化物已通过NiCl 2（dmpe）催化与各种格氏试剂的偶联有效地转化为标题烯烃。
• A new, practical synthesis of organotellurium compounds from organic halides and silyl tellurides. Remarkable effects of polar solvents and leaving groups
  作者：Shigeru Yamago、Kazunori Iida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00931-5

  日期：2001.7

  Silyl tellurides react with organic halides to give the corresponding organotellurium compounds and silyl halides in good to excellent yields. Substitution proceeds in polar solvents, such as acetonitrile, but not in nonpolar solvents under identical conditions. The leaving group also plays a significant role, with alkyl bromides being the most reactive, alkyl chlorides less so and alkyl iodides the

  碲化甲硅烷基与有机卤化物反应生成相应的有机碲化合物和卤化甲硅烷基酯，收率良好。在相同条件下，取代反应在极性溶剂（例如乙腈）中进行，但在非极性溶剂中则不会进行。离去基团也起着重要的作用，烷基溴的反应性最高，烷基氯的反应性较小，而烷基碘的反应性最低。在真空下除去挥发性甲硅烷基卤化物和溶剂后，获得了基本纯的有机碲化合物，可以直接用作碳正离子，碳负离子和以碳为中心的自由基的前体。
• Experimental and theoretical studies on formal σ-bond metathesis of silyl tellurides with alkyl halides
  作者：Shigeru Yamago、Kazunori Iida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.066

  日期：2007.1

  Silyl tellurides reacted with alkyl halides under mild thermal conditions to give the corresponding alkyl tellurides and silylhalides in good to excellent yields. Substitution took place much faster in polar solvents, such as acetonitrile, than that in non-polar solvents. After removal of the volatile silyl halides and solvent under vacuum, the essentially pure divalent organotellurium compounds were

  甲硅烷基碲化物与烷基卤化物在温和的热条件下反应，以良好或优异的收率得到相应的烷基碲化物和甲硅烷基卤化物。在极性溶剂（如乙腈）中的取代要比在非极性溶剂中的取代快得多。在真空下除去挥发性甲硅烷基卤化物和溶剂后，获得了基本上纯的二价有机碲化合物。进行理论计算以了解反应机理，并获得了涉及四价有机碲中间体的逐步途径。由于中间体以及由反应物导致中间体的速率确定步骤具有高极性特征，因此它们将在极性溶剂中稳定。
• Isomerization processes in the synthesis of asymmetric allyl chalcogenides
  作者：E. N. Deryagina、N. A. Korchevin

  DOI：10.1007/bf01433766

  日期：1996.1

  Allyl-propenyl rearrangement (prototropic isomerization) occurs in the synthesis of allyl organyl chalcogenides in a hydrazine hydrate-KOH system with a 6–10-fold molar excess of KOH. Specificities of the rearrangement that depend on the nature of the chalcogen were studied.

  烯丙基-丙烯基重排（质子异构化）发生在水合肼-KOH 系统中烯丙基有机硫属化物的合成中，KOH 摩尔过量 6-10 倍。研究了取决于硫属元素性质的重排特异性。