3,6-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazine | 1630096-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1630096-30-8
• 化学式: C₁₈H₆F₁₂N₄
• 分子量: 506.253
• InChiKey: HJBWHSGMUBEXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,6-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-Substituted-1,2,4,5-tetrazines: tuning reaction rates for staged labeling applications

  摘要：

  涉及四氮杂环的环加成反应已被证明是多种应用的强大生物正交工具。可以想象，通过调整反应速率，可以实现基于四氮杂环的顺序和选择性标记。通过改变四氮杂环上的取代基，已实现与相同的二烯亲和体相比超过200倍的环加成速率变化。与不同的二烯亲和体（如诺尔本烯）耦合时，反应速率差异可超过14,000倍。这些取代的四氮杂环在不同条件下的选择性标记中非常有用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00280f

文献信息

• Verfahren zur kovalenten Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP1867638A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf, das die folgenden Schritte aufweist: Umsetzung eines (a) Triazins oder Tetrazins mit einem oder mehreren elektronenziehenden Substituenten am Ring als Dienkomponente, wobei die elektronenziehenden Substutuenten ausgewählt sind aus: -COOR - C(O)NR2 -CX3(X=Halogen) - Halogen -CN -SO2-R oder SO3- -PR2 mit R = H, Alkyl, Aryl-, Heterocyclus, wobei diese wiederum ggf. substituiert sein können mit Alkyl-, OH-, SH-, Halogen-, Aryl-, Heterocyclus, Nitro-, Carboxyamido-, oder Amin-Gruppe.. mit (b) einer isolierten Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einem (hetero)carbocyclischen Ring oder einer isolierten olefinischen Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einer linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette, die ggf. Heteroatome enthalten kann, als Dienophilkomponente

  本发明涉及一种通过反电子需求的 Diels-Alder 反应连接两个分子的工艺，该工艺包括以下步骤： 使以下物质反应 (a) 环上有一个或多个抽电子取代基作为二烯分子的三嗪或四嗪，其中抽电子取代基 选自 -COOR - C(O)NR2 -CX3（X=卤素） - 卤素 -CN -SO2-R或SO3- -PR2 其中 R = H、烷基、芳基、杂环，这些基团又可任选被烷基、OH、SH、卤素、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基取代。 与 (b) （杂）碳环中的孤立双键或三键，或线性或支链烃链中的孤立烯烃双键或 三键（可选择含有杂原子），作为亲二烯组分