(1R*,4S*,6R*,9S*,10S*,11R*)-2,3,7,8-Tetraazatetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodeca-2,7-diene | 143775-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R*,4S*,6R*,9S*,10S*,11R*)-2,3,7,8-Tetraazatetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodeca-2,7-diene
• 英文别名: (1R^*,4S^*,6R^*,9S^*,10S^*,11R^*)-2,3,7,8-Tetraazatetracyclo<7.2.1.0^4,11.0^6,10>dodeca-2,7-diene；2,3,7,8-tetraazatetracyclo[7.2.1.0^4,11.0^6,10]dodeca-2,7-diene；(1R^*,4S^*,6R^*,9S^*,10S^*,11R^*)-2,3,7,8-Tetraazatetracyclo[7.2.1.0^4,11.0^6,10]dodeca-2,7-diene
• CAS: 143775-45-5
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: GYSAFGISSINBBP-YQMGIOCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,4S*,6R*,9S*,10S*,11R*)-2,3,7,8-Tetraazatetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodeca-2,7-diene 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2,4,6,8-tetrakis(ethylamino)-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  走向面内离域 4N/7e 自由基阳离子和 4N/6e Dications - 近平行双 (N,N'-双环)-双肼的一/二电子氧化

  摘要：

  在追求新型双共轭（σ-双芳香族）4N/7(6)e 键合基序时，(bisseco)pagodane/isopagodane 和十二面体状、笼状、近似平行的双肼已被设计为合适的宿主骨架。衍生的自由基阳离子和 dications 通过计算表征为循环平面内离域 (σ-双芳香族) 物种 (4N/7(6)e)。然而，基于半笼近似平行双二氮烯/双肼池的合成方法和部分在宝塔领域详细阐述的策略并没有导致目标结构。半笼式、相当灵活的双 (N,N'-双环) 双肼 (9,10) 演变为结构最接近的合成模型化合物。虽然 CV (PE, ESR) 测量并未表明在各自的自由基阳离子和指示中存在显着的空间相互作用，DFT 计算 (B3LYP/6-31G*) 将单线态指示 (102+) 确定为邻近的、周期性的面内离域物种，其中，然而，放松成一个更稳定、更遥远的三胞胎。在附录中，介绍了在或多或少预先组织的、半到完全笼状的四（

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400647
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diene-2,6-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以45%的产率得到(1R*,4S*,6R*,9S*,10S*,11R*)-2,3,7,8-Tetraazatetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodeca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Bahr, Nicolaus; Beckmann, Eberhard; Mathauer, Klemens, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 429 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proximate,“Parallel-In-Plane” Preoriented Bis(diazenes)− In-Plane Delocalized Bis(homoconjugated) 4N/5(6)e Anions
  作者：Eberhard Beckmann、Nicolaus Bahr、Oliver Cullmann、Fushun Yang、Markus Kegel、Markus Vögtle、Kai Exner、Manfred Keller、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/ejoc.200300298

  日期：2003.11

  rigid, “parallel-in-plane” preoriented bis(diazenes), with N=N/N=N distances (d) of 3.3−2.9 A and interorbital angles (ψ) of 142−164° (X-ray crystal structures). DFT calculations (B3LYP/6−31G*) and one-/two-electron reduction experiments with the two least preoriented, most “distant” bis(diazenes) (dN=N/N=N ca. 3.3 A; ψ 142−146°) provide more insight into the structural prerequisites for bis(homoconjugative)

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)