N-benzyl-5-chloro-N-(2-oxoethyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxamide | 1135492-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-benzyl-5-chloro-N-(2-oxoethyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-4-chloro-N-(2-oxoethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxamide
• CAS: 1135492-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 313.784
• InChiKey: ITPLJTFWGKPAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-chloro-N-(2-oxoethyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxamide 在 silica 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 溴苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to afford cis-2-benzyl-8-chloro-3,3a,5,9b-tetrahydroisochromeno[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one (64% yield)的产率得到cis-2-benzyl-8-chloro-3,3a,5,9b-tetrahydroisochromeno[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种三环杂环衍生物，其化学式为(I)，其中变量如规范中定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于治疗由血清素介导的疾病，如肥胖症、精神分裂症和认知功能障碍。

  公开号：

  US20100210680A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-5-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-benzyl-5-chloro-N-(2-oxoethyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)所示的三环杂环衍生物，其中变量如说明书中所定义。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗由血清素介导的疾病，如肥胖、精神分裂症和认知功能障碍。

  公开号：

  WO2009037220A1

文献信息

• Synthesis of hexahydro[2]benzopyrano[3,4-c]pyrroles as serotonin 5-HT2C receptor agonists via intramolecular hetero Diels–Alder reactions
  作者：Takao Kiyoi、Mark Reid、Stuart Francis、Keneth Davies、Steven Laats、Duncan McArthur、Anna-Marie Easson、Yasuko Kiyoi、Gary Tarver、Wilson Caulfield、Kirsty Gibson、Grant Wishart、Angus J. Morrison、Julia M. Adam、Peter Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.055

  日期：2011.7

  [2]Benzopyrano[3,4-c]pyrroles were synthesized via an intramolecular hetero Diels-Alder reaction. The reaction was applicable to a wide range of substrates and the products could be easily converted into serotonin 5-HT2c receptor agonists. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.