2,9-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-5,13-di(piperidin-1-yl)isoquinolino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone | 1609084-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-5,13-di(piperidin-1-yl)isoquinolino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone
• CAS: 1609084-82-3
• 化学式: C₆₂H₆₈N₄O₄
• 分子量: 933.246
• InChiKey: OKSQNVIDNGBLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.51
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二甲酰亚胺 在 potassium permanganate 、 silver nitrate 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,9-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-5,13-di(piperidin-1-yl)isoquinolino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  苝酰亚胺的受控区域选择性胺化

  摘要：

  苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺二酯 (PMI) 可以通过直接胺化反应分别在湾区的 1,6- 或 7,12- 位被选择性取代。反应通过形成苝自由基阴离子及其随后的氧化进行，产率范围为 20-97%。通过改变所涉及的氧化剂，可以调整胺化以获得单取代或双取代的苝。酰亚胺循环的存在对于转化至关重要，尽管胺化在远离酰亚胺循环的海湾区域位置发生区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403299

文献信息

• N-Alkylated and N,N-dialkylated 1,6-diaminoperylene diimides synthesized via copper catalyzed direct aromatic amination
  作者：Gesche Rauch、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c4cc02124j

  日期：——

  Perylene diimides (PDIs) and naphthalene diimides (NDIs) can be efficiently aminated with primary or secondary amines under mild conditions using Cu(II) salts as catalysts and air as an oxidant. Depending on the substrate and the amine, yields over 80% can be obtained by simply stirring the reaction mixture at room temperature for one hour.

  以 Cu(II) 盐为催化剂，以空气为氧化剂，可在温和条件下有效地将过烯烃二亚胺 (PDI) 和萘二亚胺 (NDI) 与伯胺或仲胺胺化。根据底物和胺的不同，只需在室温下将反应混合物搅拌一小时，即可获得 80% 以上的产率。