3-羟基噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯 | 111042-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-羟基噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-Carbomethoxy-3-hydroxythieno<2,3-c>pyridine
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methoxycarbonylthieno[2,3-c]pyridine；Methyl 3-hydroxythieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 111042-97-8
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: DSPYVWHLDMBWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C (decomp)
• 沸点：
  361.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴异烟酸甲酯 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到3-羟基噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 3beta-amino azabicyclooctane heteroaromatic amid derivatives preparation method and therapeutic uses thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式1的化合物，其中：A、B、D和E代表一个或两个氮原子，其他原子是碳原子；X代表S或O，从而形成一个双环融合的杂芳烃，如噻吩[2,3-b]吡啶、呋吩[2,3-b]吡啶、噻吩[3,2-b]吡啶、呋吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡嗪、呋吩[2,3-b]吡嗪、噻吩[2,3-c]吡啶、呋吩[2,3-c]吡啶、噻吩[3,2-c]吡啶和呋吩[3,2-c]吡啶；R1代表线性或支链的C1-C6烷氧基团，线性或支链的C1-C6烷硫基团；R2代表线性、支链、环状的C2-C8基团，2-或3-噻吩甲基基团，或一个苄基团，可选地被一个或几个卤素，F、Cl、Br、I、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3、CN、NO2、OH取代；以及它们的药学上可接受的盐。所述化合物是抗多巴胺能作用剂。

  公开号：

  US20050080085A1

文献信息

• Dunn, A. D.; Norrie, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 85 - 89
  作者：Dunn, A. D.、Norrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• DUNN A. D.; NORRIE R., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 85-89
  作者：DUNN A. D.、 NORRIE R.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES AMIDES HETEROAROMATIQUES DE 3BETA-AMINO AZABICYCLOOCTANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1440075A1

  公开（公告）日：2004-07-28
• US7456192B2
  申请人：——

  公开号：US7456192B2

  公开（公告）日：2008-11-25
• [EN] NOVEL 3BETA-AMINO AZABICYCLOOCTANE HETEROAROMATIC AMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES AMIDES HETEROAROMATIQUES DE 3 beta -AMINO AZABICYCLOOCTANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2003037904A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  L'invention concerne les composés de formule générale 1 dans laquelle; A, B, D et E représentent un ou deux atomes d'azote, les autres étant des atomes de carbone, X représente un S, ou un 0, formant ainsi un système hétéroaromatique fusionné bicyclique, tel que le thièno[2,3-b]pyridine, le furo[2,3-b]pyridine, le thièno[3,2-b]pyridine, le furo[3,2-b]pyridine, le thièno[2,3-b]pyrazine, le furo[2,3-b]pyrazine, le thièno[2,3-c]pyridine, le furo[2,3-c]pyridine, le thièno[3,2-c]pyridine et le furo[3,2-c]pyridine, R1 représente un groupe alcoxy en C1-C6, linéaire ou ramifié, un groupe alkyl thio en C1-C6, linéaire ou ramifié, R2 représente un groupe alkyl linéaire, ramifié, cyclique en C2-C8, un groupe 2- ou 3- thienylméthyl, soit un groupe benzyl éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants comme halogènes, F, Cl, Br, I, alkyl en C1-4, alcoxy en C1-C4, CF3, CN, NO2, OH, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont des agents antidopaminergiques